息子を蘆名氏の養子に送り込む
蘆名氏は、蘆名盛隆の死後に内紛が続いていました。盛隆の幼い息子もすぐに亡くなってしまったため、ここで義重は自分の二男・義広（よしひろ）を蘆名氏の養子とし、体よく蘆名氏を自分の傘下に収めることに成功します。
ただ、同じことを考えていたのが伊達政宗で、彼もまた自分の弟と蘆名氏の跡継ぎに入れようと画策していました。しかし義重に先を越されて反発し、再び両者の間で対立が起きてしまいます。そして、佐竹・蘆名に加え相馬氏などが加わった連合軍と伊達政宗との間で戦が起きたのでした。
ただ、連合軍は足並みがそろわず、加えて豊臣秀吉からの惣無事令（そうぶじれい）が発布され、戦国大名同士の私闘が禁じられたこともあり、かねてから秀吉と通じていた義重はそれを守らないわけにはいかず、撤退しなくてはなりませんでした。
伊達政宗と後北条氏に挟まれる大ピンチ
このことで伊達政宗は勢いづき、反対に義重や息子・蘆名義広は圧されていくこととなります。
そして、政宗と義広の間で起きた「摺上原の戦い（すりあげはらのたたかい）」で義広が完敗し、同時に蘆名氏の中でも内紛が起きたことで、義広が義重のもとに逃げ帰ってくることとなりました。北からは伊達政宗、南は依然として後北条氏が強い勢力を築いており、義重は一転、窮地に立たされてしまったのです。このままでは滅亡かという事態でした。
しかし、ここで佐竹氏を救う事態が起きました。豊臣秀吉が後北条氏の征伐を開始し、大軍が関東へとやって来たのです。
秀吉に従い常陸54万石を得るも、息子のせいで北国へ…
伊達と後北条に挟まれてピンチになった義重ですが、豊臣秀吉が後北条氏征伐を開始したことで風向きが変わり、戦後に54万石もの領地を得ることになります。しかし、家督を譲った息子の義宣（よしのぶ）は、関ヶ原の戦いの際に東軍とも西軍とも言えない微妙な態度を取ったため、遠く出羽へと転封になってしまうのです。
秀吉の小田原征伐に参陣し、54万石の領地を得る
天正18（1590）年、豊臣秀吉は天下統一の総仕上げとして、関東の後北条氏を征伐しにかかりました。そして、関東以北の諸将にも小田原の秀吉の下に参上するように求めたのです。
義重と息子の義宣は、この機会を逃してはなるまいとすぐさま小田原に参陣し、秀吉軍に加わって後北条氏の忍城（おしじょう／埼玉県行田市）攻めに参加しました。
秀吉の下に参上することは、自分の領地を天下人に認めてもらうため、絶対に欠かせないことでした。事実、遅刻すれば領地を減らされるか移動させられるか、悪ければ領地没収ということもあり得たのです。
その後、後北条氏を征伐した秀吉が東北を制圧すると、義重と義宣は常陸54万石という広大な領地を認められ、立派な大名となったのでした。そして、秀吉という強力な後ろ盾を持った義宣は、義重の代に果たせなかった常陸統一を成し遂げたのです。義重は義宣に家督を譲ってはいたものの実権は掌握している状態が長らく続いていましたが、これで晴れて彼は隠居生活に入ることができたのでした。
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息子のどっちつかずな態度のせいで減転封処分に
しかし、秀吉が亡くなり、徳川家康が台頭してくると、世の中はにわかに騒がしくなってきます。そして起きたのが、慶長5（1600）年の関ヶ原の戦いでした。
石田三成を筆頭とした西軍と、徳川家康を大将とした東軍が激突した天下分け目の大戦でしたが、義重は息子・義宣に対し、東軍につくべきと意見しました。ところが、義宣は以前三成に恩があったこともあり、西軍につこうとして親子は対立します。
結局、義宣は西軍として参戦することはありませんでしたが、家康の人質要求を断ったり、突然兵を引き揚げてしまったり、と思えば徳川方に戦勝祝いの使者を派遣したりなど、傍から見ればひじょうにあいまいな態度を取ったのです。このため、関ヶ原の戦いから2年後、佐竹氏は常陸54万石から出羽久保田藩（秋田県）20万石に移動させられてしまったのでした。
本来ならば、改易という領地没収処分もあり得た義宣の態度でしたが、20万石に減封で済んだのは、義重の嘆願があったからだったそうです。
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