三好三人衆の対立と東大寺大仏殿焼き討ち
やがて、久秀は三好三人衆と対立し、両者の間で激しい戦闘が繰り広げられることになりました。久秀は苦境に追い込まれ、一度は消息すらわからなくなってしまいます。しかし、三人衆から軽んじられた三好義継が久秀を頼ってきたため、彼は信貴山城に帰還し、三人衆と東大寺で対決することとなったのでした。
永禄10（1567）年、東大寺付近で行われた久秀・義継連合と三好三人衆との対決は、辺りを戦火に巻き込みました。この時に久秀がかけた奇襲により、東大寺の大仏殿に火が燃え移り、大仏は焼け、首が落ちてしまったのです。決して、自分の意志で大仏を燃やしたわけではないのですが、あまりにショッキングな事態により、久秀の所行とされてしまったようですよ。
織田信長との接近、そして家臣に
三好三人衆との戦いは一進一退でしたが、この間にも久秀は次の策を打っていました。尾張（おわり／愛知県西部）を統一し、勢い盛んな織田信長とのパイプづくりです。
足利義輝が殺された際に逃げ延びていた弟・足利義昭（あしかがよしあき）を連れて上洛した信長に対し、久秀はすぐに降伏しました。そして、信長が茶の湯好きということをリサーチ済みだった彼は、当代一の名茶器を献上し、信長の心をつかんだのです。
そして、信長の助けを得て信貴山城付近一帯を制圧し、大和（やまと／奈良県）を手に入れることに成功したのでした。出自不明の低い身分から、一国の主にまでのし上がったのです。快挙中の快挙ですよね。
二度までも信長に反逆した男、最後は壮絶な爆死を遂げる
信長に従った久秀は、当初は忠実な家臣として信長の天下統一への戦の数々に貢献しました。しかし突如反逆し、信長を戸惑わせます。しかも彼のすごいところは、あの織田信長に許されたというところでした。ただ、久秀はまたしても信長に背くこととなります。それでも信長は彼を何とか懐柔しようとしたのですが…久秀が選んだ前代未聞の最期までをご紹介しましょう。
不穏な動きと信長への反逆
信長は天下統一へと邁進する最中でしたから、大きな戦が何度も起こりました。久秀はそれを助け、時に信長の危機を救うなどしてきましたが、その裏で彼は不穏な動きを見せていたのです。
信長と仲違いした足利義昭が、各地の戦国武将に呼びかけて信長包囲網を形成しようとしていました。これに呼応したのが戦国最強と呼ばれた武田信玄でしたが、実は、久秀は密かに信玄とやり取りをしていたようなのです。これが裏にあったのか、元亀3（1572）年、久秀は三好義継と共に信長に反逆しました。しかも、かつては対立していた三好三人衆までもを味方に引き入れていたのです。
ただ、久秀にも計算違いが生じていました。信玄が病死してしまったのです。加えて、挙兵した足利義昭が信長に敗れ、三好義継も敗死し、三人衆も敗れてしまいました。
久秀も窮地に追い込まれ、もう一つの城・多聞山城を包囲されてしまい、ついに降伏することとなったのです。
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「あの」織田信長に許される
織田信長といえば、気に入らない家臣はすぐに手討ちにするなど冷酷な処罰をすることが多かった人物ですよね。
当然、反逆した久秀には厳しい処遇が待ち受けている…と誰もが思ったことでしょうが、意外にも、信長は久秀を許しました。裏切りという罪以上に、久秀に利用価値があると踏んでいたのかもしれませんね。
ただ、久秀は所領を大幅に減らされ、大和すべての主ではなく、大和の一部の領主となってしまったのです。そして、大和の支配権を許されたのは、久秀にとっては宿敵とも言える筒井順慶（つついじゅんけい）という武将でした。この点に関しては、久秀は内心面白くなかったことでしょう。
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