比叡山を焼き討ち！勢力を拡大し、権勢並ぶものなし
都を追われた足利義材でしたが、比叡山延暦寺を味方につけると、近江（滋賀県）まで進攻してきます。
これに対して、政元は素早く手を打ちました。なんと、先手を打って比叡山を焼き討ちし、主だった伽藍をすべて焼き尽くしてしまったのです。織田信長が後に比叡山焼き討ちをしたことが有名ですが、それ以前に同じくらいの非道ぶりをみせていたのですね。刃向うものには容赦しないという姿勢の表れでした。
また、続けて畠山政長の息子を追討し、その近辺の豪族たちも攻撃して平定し、政元は細川家の領土をさらに拡大していったのです。
まさに向かうところ敵なしの「半将軍」。しかし、肝心の将軍・足利義澄との間には、ぎくしゃくした雰囲気が漂っていたのです。
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将軍との関係や後継者問題に頭を悩ます
政元によって将軍になった足利義澄は、傀儡でしかないことに歯がゆい思いをしていました。決して両者の間は良好な関係ではありませんでしたが、互いが存在しないことには地位も権力も保たれないため、波風を立てずにいたのです。同時に、政元には自身の後継者問題が浮上していました。どういうことなのでしょうか。
将軍・義澄とはぎくしゃく
政元のおかげで将軍になることができた足利義澄でしたが、しょせんお飾り。実権は政元のもので、傀儡でしかないことに不満を抱いていました。
政元は気分屋で、何か嫌なことがあると出奔してしまうことが度々あったのですが、義澄が出向いて説得して戻ることもありました。ただ、義澄の方でも、結局政元あっての将軍位でしたし、政元も義澄がいてこその権力でしたから、お互いにあまり良い感情を持ってはいなくても、お互いの存在に頼らざるを得なかったのです。
ところが、今度は義澄がお寺に籠もってしまうという事態が発生したのでした。
将軍の要求に応じるも、敵を増やしてしまう
何事かと説得に向かった政元に対し、義澄はお寺から出てくる代わりに条件を突きつけてきます。そのうちの大きなひとつが、「前将軍・義材の弟である義忠（ぎちゅう）を処刑すること」というものでした。
義忠は僧でしたが、義澄からすれば、彼は自分に代わって将軍となってもおかしくない脅威。そして、政元がいつ自分を廃して義忠にすげ替えるかわからないという不安を抱いていたのです。
これには政元も仕方なく、義忠を殺害することに同意しました。義澄は喜びましたが、政元にとっては、義忠を殺してしまったことで将軍の首をすげ替えることができなくなり、いまだ残る義材派からは恨まれることになるという、マイナスばかりに作用する事態となったのです。
政元自身の跡継ぎ問題
また、この頃になると、政元自身にも跡継ぎ問題が浮上してきました。
当初、政元は公家から迎えた澄之（すみゆき）を養子としていましたが、同じ細川一門から澄元（すみもと）を養子にすると、澄之を廃嫡してしまったのです。これで、澄之対澄元という後継者争いの構図が出来上がり、後に高国（たかくに）という養子も加わり、大きな争いに発展していくことになってしまいます。
このことが政元を破滅へと導くことになるのですが、それについては次の項目でご紹介しましょう。
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